Halogenació aromàtica
Es pot afegir clor i brom a grups aromàtics mitjançant Cl2 o Br2 en presència d’un catalitzador d’àcid de Lewis adequat.
Mecanisme
- La coordinació de l'àcid de Lewis en un dels broms el converteix en un grup sortint millor, debilitant l'enllaç Br-Br.
- Aquest electròfil "activat" pot ser atacat pel nucleòfil (l'anell benzè) en una reacció de substitució aromàtica electròfila que provoca la pèrdua de [Br-FeBr3]. Aquí es forma C-Br i l’enllaç C-C (pi) es trenca.
- En el pas final, una base feble elimina un protó del carbocatió intermedi, trencant l’enllaç C-H i formant-ne un C-C (enllaç pi).
